Byron Tiller é um homem bem-casado que escreve livros que ninguém lê. Desesperado e prestes a falir depois da rejeição de seu mais recente manuscrito, o escritor acaba aceitando a proposta de trabalho de Luther Fox para trabalhar como acompanhante de mulheres ricas, sofisticadas e solitárias. Assim começa a vida dupla de Byron com a esposa de um autor vencedor do Pulitzer – em um jogo de azar e apostas altas em que ele arrisca seu casamento e sua dignidade para recuperar seu status.